Un inmaduro y poco afortunado adolescente, Frank (Frank Whaley), consigue un trabajo de vigilante nocturno en una tienda, y al poco tiempo se queda encerrado nada más y nada menos que con la chica más guapa del lugar (Jennifer Connelly), una joven tan bella como rica. Ella tampoco es muy feliz con su familia y con su novio (Dermot Mulroney), pero ambos pertenecen a ambientes muy distintos, así que Frank tendrá sólo esa noche para intentar conquistarla..